Джиллиан Майклс родилась в 1974 году в Лос-Анджелесе и до сих пор живёт и работает там. Её детство было полно трудностей: тяжелое расстройство сна, из-за которого она была вынуждена лечиться; психическая травма, вызванная разводом родителей; вес в 80 кг при росте в 158 см и как следствие издевательства сверстников. Всё это она сумела преодолеть.
Она закончила университет и даже попыталась работать по специальности, но государственная служба не пришлась Майклс по душе.